¿Qué podemos aprender de la evolución del sistema de seguridad social y de las instituciones del mercado laboral para los futuros procesos de reforma en Colombia? Contestamos este interrogante desde una perspectiva histórica y de análisis institucional la evolución de las reglas y las instituciones que han definido la protección social y las reglas del juego que definen el mercado laboral colombiano, desde inicios del siglo XX hasta 2019. El análisis es a través de un enfoque institucionalista tomando tres conceptos claves. Primero, la dependencia del sendero que ha marcado la rigidez y las dificultades para implementar cambios verdaderamente estructurales en el sistema y que han llevado al país a insistir muchas veces en perspectivas de ajustes menores y desarticulados, en cambio de adoptar un cambio importante de enfoque. Segundo, una mirada integral a los diferentes componentes del sistema, de manera que nos permite mostrar cómo interactúan algunos elementos que muchas veces se consideran independientes. Tercero, inconsistencia dinámica de las reformas que conduce a permanentes reformas que generan cambios comportamentales en los agentes en algunos casos contrarios a los objetivos de las mismas, obligando a sucesivos ajustes parciales sin una solución integral de los problemas.